стендовый доклад. СИНТЕЗ ИЗОМЕРНЫХ N-(ТИЕНО[2,3-b]ПИРИДИН-3-ИЛ)МОНОТИООКСАМИДОВ – ПЕРСПЕКТИВНЫХ ЛИГАНДОВ

Тиено[2,3-b]пиридины представляют класс гетероцикличес-ких соединений с широчайшим спектром биологической активности. Спектр обнаруживаемого биологического действия охватывает противомикробный, антивирусный, антираковый, противовоспалительный, антидепрессантный и другие виды активности. Среди тиенопиридинов обнаружены препараты с антиконвульсантным действием, кардиотоники, соединения, пригодные для лечения и терапии болезни Альцгеймера и аутоиммунных заболеваний, остеопороза. Таким образом, наличие в структуре соединения тиено[2,3-b]пиридинового фрагмента в очень многих случаях обуславливает наличие биологической активности [1-3].

В литературе [4,5] описан метод S-функционализации произ-водных α-хлорацетамида с помощью элементной серы и аминов, приводящий к образованию монотиоамидов щавелевой кислоты:

Полученные соединения представляют интерес как перспективные комплексообразователи [5].

Мы ввели в данную реакцию 3-аминотиено[2,3-b]пиридины как аминные компоненты. Реакция протекает с умеренными выходами в ДМФА или EtOH при нагревании (40-60 °С); в настоящее время методика синтеза оптимизируется.

Таким образом, на основе производных 3-аминотиено[2,3-b]пиридина возможно получение новых монотиооксоамидов, в которых сочетание высокой плотности функциональных донорных групп с наличием тиенопиридинового ядра создает предпосылки для получения комплексных соединений с ожидаемым биологическом действием. В настоящее время ведутся работы по синтезу и характеризации новых соединений.

Список литературы

1. В. П. Литвинов, В. В. Доценко, С. Г. Кривоколыско. Химия тиенопиридинов и родственных систем. М, Наука, 2006. – 407 с.

2. В. П. Литвинов, В. В. Доценко, С. Г. Кривоколыско. Тиенопиридины: синтез, свойства, биологическая активность // Изв. АН, Сер. хим., 2005, № 4, стр.847-885.

3. V. P. Litvinov, V. V. Dotsenko, S. G. Krivokolysko. The Chemistry of Thienopyridines, In Advances in Heterocyclic Chemistry, Volume 93, 2007, ed. A. R. Katritzky, pp. 117-179

4. I. V. Zavarzin, V. N. Yarovenko, A. V. Shirokov, N. G. Smirnova, A. A. Es’kov, M. M. Krayushkin. Synthesis and reactivity of monothiooxamides //ARKIVOC 2003 (xiii) 205-223;

5. Krayushkin M. M., Yarovenko V. N., Zavarzin I. V. Synthesis and reactivity of monothiooxamides and thiohydrazides of oxamic acids // Russian chemical bulletin. – 2004. – Т. 53. – №. 3. – P. 517-527.